Επίλυση διαδρομής οργανικών αντιδράσεων

Με μια ματιά

Καταγράφεις όλους τους κλάδους του δικτύου και αντιστοιχίζεις σε κάθε βέλος κατηγορία αντίδρασης, αντιδραστήριο και συνθήκες. Προτείνεις διαφορετικές δομές και τις ελέγχεις ως προς τον ανθρακικό σκελετό, τη χαρακτηριστική ομάδα, τη στοιχειομετρία και τη συμφωνία με όλους τους κλάδους, χρησιμοποιώντας μόνο επιτρεπόμενες αντιδράσεις. Έτσι προσδιορίζεις ενώσεις και διαδρομές ή διακρίνεις υποψήφιες ενώσεις με αντιδραστήριο, συνθήκες και αναμενόμενη παρατήρηση.

2Μέθοδος

1. Ελέγχεις ότι κάθε αντίδραση ανήκει στην εξεταστέα ύλη, επειδή ένα δίκτυο δεν επιτρέπει ανεξάρτητη χρήση αποκλεισμένης μεθόδου σύνθεσης. Ολοκληρώνεις τον έλεγχο όταν στηρίζεις κάθε βέλος σε επιτρεπόμενη αντίδραση.
2. Καταγράφεις για κάθε ένωση όλες τις εισερχόμενες και εξερχόμενες αντιδράσεις, επειδή ένας κλάδος μόνος του μπορεί να οδηγήσει σε λανθασμένη δομή. Ολοκληρώνεις τον έλεγχο όταν συνδέεις κάθε ένωση με όλους τους κλάδους της.
3. Αντιστοιχίζεις σε κάθε βέλος την κατηγορία αντίδρασης, το αντιδραστήριο και τις συνθήκες. Για αντίδραση αλκυλαλογονιδίου με υδροξείδιο, το υδατικό μέσο ευνοεί υποκατάσταση ενώ το αλκοολικό ευνοεί απόσπαση. Για αντιδραστήριο Grignard χρησιμοποιείς απόλυτο αιθέρα πριν από την υδρόλυση. Ολοκληρώνεις τον έλεγχο όταν δηλώνεις συμβατές συνθήκες σε κάθε βέλος.
4. Κατασκευάζεις τον ανθρακικό σκελετό κάθε προϊόντος και παρακολουθείς κάθε άνθρακα, επειδή το κυανίδιο, το ακετυλίδιο και το αντιδραστήριο Grignard εισάγουν άνθρακα, ενώ στην αλογονοφορμική αντίδραση χωρίζονται δύο ανθρακούχα προϊόντα. Ολοκληρώνεις τον έλεγχο όταν αποδίδεις όλους τους άνθρακες στα προϊόντα.
5. Απαριθμείς τις δυνατές δομές ή κατανομές άνθρακα και απορρίπτεις διπλότυπες ή ασύμβατες λύσεις, επειδή μία αλκοόλη μπορεί να προκύπτει από περισσότερα από ένα ζεύγη καρβονυλικής ένωσης και αντιδραστηρίου Grignard. Ολοκληρώνεις τον έλεγχο όταν ξεχωρίζεις κάθε λύση και ελέγχεις ότι συμφωνεί με όλους τους κλάδους.
6. Σε διάκριση ή ταυτοποίηση γράφεις αντιδραστήριο, συνθήκες και αναμενόμενη παρατήρηση για κάθε υποψήφια ένωση, επειδή χρειάζεσαι και θετικό και αρνητικό κλάδο. Ολοκληρώνεις τον έλεγχο όταν αποκλείεις όλες τις ανταγωνιστικές υποψήφιες ενώσεις.
7. Ελέγχεις ξανά σε κάθε κλάδο το πλήθος ανθράκων, τη χαρακτηριστική ομάδα, τις συνθήκες και τη στοιχειομετρία, επειδή μια τοπικά εύλογη δομή μπορεί να αντιφάσκει με το υπόλοιπο δίκτυο. Ολοκληρώνεις τον έλεγχο όταν δεν βρίσκεις αντίφαση σε κανέναν κλάδο ή παρατήρηση.

3Διακλαδωμένο δίκτυο υποκατάστασης και απόσπασης

Προσομοίωση ερωτήματος ανάπτυξης με συνολική βαρύτητα 6 μονάδες. Ξεκινάς από την ένωση Α με δομή $\chem{CH_3CH_2CH_2Br}$. Με υδατικό υδροξείδιο του νατρίου σχηματίζεις τη Β, ενώ με αλκοολικό υδροξείδιο του νατρίου σχηματίζεις τη Γ. Βρες τις δομές Β και Γ, τις κατηγορίες αντιδράσεων και έλεγξε τους δύο κλάδους. Δεν επιμερίζεις τις μονάδες σε επιμέρους κινήσεις.

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Καταγράφεις και τους 2 εξερχόμενους κλάδους της Α πριν επιλέξεις προϊόντα.

2. Δείξε το βήμα 2

   Στον υδατικό κλάδο εφαρμόζεις αντίδραση υποκατάστασης και αντικαθιστάς το αλογόνο με υδροξύλιο. Γράφεις $\chem{B=CH_3CH_2CH_2OH}$.

3. Δείξε το βήμα 3

   Στον αλκοολικό κλάδο εφαρμόζεις αντίδραση απόσπασης και δημιουργείς πολλαπλό δεσμό. Γράφεις $\chem{\Gamma=CH_3CH{=}CH_2}$.

4. Δείξε το βήμα 4

   Ελέγχεις ότι και οι 2 δομές διατηρούν 3 άτομα άνθρακα, έχουν τη χαρακτηριστική ομάδα που απαιτεί ο αντίστοιχος κλάδος και συνοδεύονται από τη σωστή συνθήκη διαλύτη.

4Σχεδιασμός κλάδου Grignard

Θέλεις να παρασκευάσεις την τριτοταγή αλκοόλη $\chem{(CH_3)_3COH}$ από μία καρβονυλική ένωση και ένα αντιδραστήριο Grignard.

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Αναγνωρίζεις ότι η ζητούμενη αλκοόλη είναι τριτοταγής, οπότε επιλέγεις κετόνη ως καρβονυλική ένωση.

2. Δείξε το βήμα 2

   Χωρίζεις τους 4 άνθρακες σε σκελετό 3 ανθράκων της $\chem{CH_3COCH_3}$ και σε ομάδα 1 άνθρακα του $\chem{CH_3MgX}$.

3. Δείξε το βήμα 3

   Παρασκευάζεις το $\chem{CH_3MgX}$ από $\chem{CH_3X}$ και μαγνήσιο σε απόλυτο αιθέρα. Δεν προσθέτεις νερό σε αυτό το στάδιο.

4. Δείξε το βήμα 4

   Προσθέτεις το αντιδραστήριο Grignard στην $\chem{CH_3COCH_3}$ και χρησιμοποιείς νερό μόνο μετά την προσθήκη, ώστε να υδρολύσεις το ενδιάμεσο άλας προς την αλκοόλη.

5. Δείξε το βήμα 5

   Ελέγχεις ότι το προϊόν έχει 4 άτομα άνθρακα, είναι τριτοταγής αλκοόλη και συμφωνεί με τη σειρά απόλυτος αιθέρας, προσθήκη, υδρόλυση.

5Συνηθισμένα λάθη

• Χρησιμοποιείς αποκλεισμένη μέθοδο σύνθεσης ως ανεξάρτητο βήμα. Το εντοπίζεις όταν δεν μπορείς να συνδέσεις το βέλος με επιτρεπόμενη αντίδραση της ενότητας 7.3 ή με την αλογονοφορμική αντίδραση. Έλεγξε ξανά την επιτρεπτή αντίδραση κάθε βέλους.
• Επιλέγεις δομή από έναν μόνο κλάδο. Το εντοπίζεις όταν άλλος εισερχόμενος ή εξερχόμενος κλάδος απαιτεί διαφορετική χαρακτηριστική ομάδα ή πλήθος ανθράκων. Έλεγξε τη δομή σε όλους τους κλάδους και το πλήθος ανθράκων.
• Δεν δηλώνεις αν το υδροξείδιο είναι υδατικό ή αλκοολικό. Το εντοπίζεις όταν δεν μπορείς να αποφασίσεις ανάμεσα σε υποκατάσταση και απόσπαση. Δήλωσε τον διαλύτη και έλεγξε την αντίστοιχη κατηγορία αντίδρασης.
• Προσθέτεις νερό πριν από την προσθήκη του αντιδραστηρίου Grignard στην καρβονυλική ένωση. Το εντοπίζεις όταν ο κλάδος δίνει υδρογονάνθρακα αντί για την επιδιωκόμενη αλκοόλη. Έλεγξε ότι χρησιμοποιείς απόλυτο αιθέρα πριν από την τελική υδρόλυση.
• Χάνεις τον άνθρακα που εισάγει το κυανίδιο, το ακετυλίδιο ή το αντιδραστήριο Grignard. Το εντοπίζεις όταν το πλήθος ανθράκων του προϊόντος δεν συμφωνεί με τα αντιδρώντα. Μέτρησε ξανά τους άνθρακες των αντιδρώντων και των προϊόντων.
• Στην αλογονοφορμική αντίδραση δεν αποδίδεις και τα 2 ανθρακούχα προϊόντα. Το εντοπίζεις όταν δεν έχεις τοποθετήσει τη μεθυλομάδα στο αλογονοφόρμιο και τον υπόλοιπο σκελετό στο καρβοξυλικό άλας. Έλεγξε και τα 2 ανθρακούχα προϊόντα.
• Σε ενυδάτωση αλκυνίου με τις όξινες συνθήκες και τα ιόντα υδραργύρου του σχολικού μοντέλου δίνεις την ενολική μορφή ως τελικό προϊόν. Το εντοπίζεις όταν δεν έχεις γράψει την επικρατούσα καρβονυλική δομή. Γράψε την καρβονυλική μορφή ως τελικό προϊόν.
• Κρατάς μόνο ένα ζεύγος καρβονυλικής ένωσης και αντιδραστηρίου Grignard χωρίς έλεγχο άλλων κατανομών άνθρακα. Το εντοπίζεις όταν δεν έχεις απαριθμήσει τις διαφορετικές συμβατές διαδρομές. Έλεγξε όλες τις διαφορετικές συμβατές κατανομές άνθρακα.
• Αναφέρεις μόνο το θετικό αποτέλεσμα μιας δοκιμής. Το εντοπίζεις όταν δεν έχεις προβλέψει την παρατήρηση για κάθε άλλη υποψήφια ένωση. Πρόβλεψε την παρατήρηση για κάθε υποψήφια ένωση.

6Κριτήρια αξιολόγησης

• Περιορίζεις τη διαδρομή στις επιτρεπόμενες αντιδράσεις και δεν χρησιμοποιείς αποκλεισμένη μέθοδο σύνθεσης ως ανεξάρτητο περιεχόμενο.

• Καταγράφεις και χρησιμοποιείς όλες τις εισερχόμενες και εξερχόμενες αντιδράσεις κάθε ένωσης.

• Αντιστοιχίζεις σωστά την κατηγορία αντίδρασης, το αντιδραστήριο και τις απαιτούμενες συνθήκες σε κάθε βέλος.

• Διατηρείς το πλήθος ανθράκων και αποδίδεις κάθε εισαγόμενο ή αποσπώμενο ανθρακούχο τμήμα στο σωστό προϊόν.

• Απαριθμείς τις διαφορετικές επιτρεπτές δομές ή κατανομές άνθρακα και απορρίπτεις διπλότυπες ή ασύμβατες λύσεις.

• Σε διάκριση ή ταυτοποίηση δίνεις αντιδραστήριο, συνθήκες και προβλεπόμενη παρατήρηση για κάθε θετικό και αρνητικό κλάδο.

• Επαληθεύεις σε όλους τους κλάδους το πλήθος ανθράκων, τη χαρακτηριστική ομάδα, τις συνθήκες και τη στοιχειομετρία.