Διάκριση και ταυτοποίηση οργανικών ενώσεων

Με μια ματιά

Επιλέγεις πρακτικές αντιδράσεις με παρατηρήσιμο αποτέλεσμα και προβλέπεις τον θετικό και τον αρνητικό κλάδο για κάθε υποψήφια οργανική ένωση. Στη διάκριση ξεχωρίζεις υποψηφίους, ενώ στην ταυτοποίηση συνδυάζεις τον μοριακό τύπο με χαρακτηριστικές ιδιότητες για να προσδιορίσεις την ένωση. Δηλώνεις αντιδραστήριο και συνθήκες και, αν περισσότεροι υποψήφιοι δίνουν την ίδια παρατήρηση, συνεχίζεις με δεύτερο τεστ.

2Τι ξεχωρίζεις

Στη διάκριση οργανικών ενώσεων επιλέγεις μία πρακτική αντίδραση με παρατηρήσιμο αποτέλεσμα, ώστε να ξεχωρίσεις τις υποψήφιες ενώσεις. Στην ταυτοποίηση οργανικής ένωσης συνδυάζεις τον μοριακό τύπο με χαρακτηριστικές ιδιότητες, ώστε να προσδιορίσεις την ένωση. Για κάθε υποψήφια ένωση προβλέπεις την παρατήρηση και γράφεις κλάδο και για το αρνητικό αποτέλεσμα.

3Πώς οργανώνεις τα τεστ

Ξεκινάς από όλες τις υποψήφιες ενώσεις και επιλέγεις αντιδραστήριο που τις χωρίζει σε διαφορετικούς κλάδους. Δηλώνεις το αντιδραστήριο, τις συνθήκες, τη θετική παρατήρηση και τον αρνητικό κλάδο.

Με προσθήκη βρωμίου σε ένωση με διπλό δεσμό βλέπεις αποχρωματισμό. Χρησιμοποιείς αυτή την παρατήρηση ως ένδειξη ακορεστότητας, αλλά δεν προσδιορίζεις μοναδική ένωση μόνο από αυτή.

Με αμμωνιακό χλωριούχο χαλκό(I) βλέπεις ίζημα για τερματικό αλκίνιο. Δεν προσδιορίζεις μοναδικό ανθρακικό σκελετό μόνο από αυτό το ίζημα.

Με αντιδραστήριο Fehling βλέπεις καστανέρυθρο ίζημα οξειδίου του χαλκού(I) όταν οξειδώνεις αλδεΰδη. Με αντιδραστήριο Tollens βλέπεις απόθεση αργύρου. Χρησιμοποιείς οποιοδήποτε από τα 2 τεστ για να διακρίνεις αλδεΰδη από κετόνη στις συνθήκες του μαθήματος.

Στην αλογονοφορμική αντίδραση χρησιμοποιείς χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο παρουσία υδροξειδίου του νατρίου ή του καλίου. Με ιώδιο αναγνωρίζεις το θετικό αποτέλεσμα από το ιωδοφόρμιο, $\chem{CHI_3}$, κίτρινο ίζημα. Ελέγχεις την πραγματική δομή: θετικό αποτέλεσμα δίνουν η αιθανόλη, οι κατάλληλες αλκοόλες με ομάδα $\chem{CH_3-CH(OH)-}$, η αιθανάλη και οι καρβονυλικές ενώσεις με ομάδα $\chem{CH_3-CO-}$.

Θεωρείς αξιόπιστο το αρνητικό αποτέλεσμα μόνο όταν χρησιμοποιείς επαρκές αντιδραστήριο, κατάλληλο αλκαλικό μέσο και επαρκή ποσότητα δείγματος. Αν περισσότεροι από 1 υποψήφιοι δίνουν την ίδια παρατήρηση, συνεχίζεις με δεύτερο τεστ.

4Εύκολη διάκριση αλδεΰδης και κετόνης

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Έχεις ως υποψηφίους μία αλδεΰδη και μία κετόνη. Προσθέτεις αντιδραστήριο Fehling στις συνθήκες του μαθήματος, επειδή το τεστ χωρίζει τις 2 κατηγορίες.

2. Δείξε το βήμα 2

   Αν δεις καστανέρυθρο ίζημα οξειδίου του χαλκού(I), επιλέγεις την αλδεΰδη, επειδή το αντιδραστήριο Fehling την οξειδώνει σε καρβοξυλικό ανιόν.

3. Δείξε το βήμα 3

   Αν δεν δεις καστανέρυθρο ίζημα, επιλέγεις την κετόνη από τους 2 υποψηφίους και καταγράφεις ρητά τον αρνητικό κλάδο.

5Διαδοχική διάκριση 3 κατηγοριών δειγμάτων

Σου δίνονται 3 δείγματα. Από τις δομές γνωρίζεις ότι το ένα είναι αλδεΰδη διαφορετική από την αιθανάλη, το δεύτερο είναι κετόνη με ομάδα $\chem{CH_3-CO-}$ και το τρίτο είναι κετόνη χωρίς αυτή την ομάδα. Γράφεις διαδικασία διάκρισης των τριών κατηγοριών, όχι προσδιορισμού της ακριβούς ένωσης.

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Προσθέτεις αντιδραστήριο Fehling σε ξεχωριστή ποσότητα από κάθε δείγμα. Διακρίνεις ως αλδεΰδη το δείγμα που δίνει καστανέρυθρο ίζημα οξειδίου του χαλκού(I).

2. Δείξε το βήμα 2

   Κρατάς τα 2 δείγματα χωρίς καστανέρυθρο ίζημα ως τις 2 υποψήφιες κετόνες. Σε νέες ποσότητες προσθέτεις ιώδιο και υδροξείδιο του νατρίου ή του καλίου.

3. Δείξε το βήμα 3

   Διακρίνεις ως κετόνη με ομάδα $\chem{CH_3-CO-}$ το δείγμα που δίνει ιωδοφόρμιο, $\chem{CHI_3}$, κίτρινο ίζημα.

4. Δείξε το βήμα 4

   Διακρίνεις ως κετόνη χωρίς ομάδα $\chem{CH_3-CO-}$ το δείγμα που δεν δίνει κίτρινο ίζημα, αφού εξασφαλίσεις επαρκές αντιδραστήριο, αλκαλικό μέσο και επαρκή ποσότητα δείγματος.

6Συνηθισμένα λάθη

• Συμπεραίνεις μοναδική ταυτότητα μόνο από τον αποχρωματισμό του βρωμίου.
• Δηλώνεις θετική αλογονοφορμική αντίδραση μόνο από τον μοριακό τύπο και δεν ελέγχεις την πραγματική δομή.
• Παραλείπεις τον αρνητικό κλάδο και δεν προβλέπεις αποτέλεσμα για κάθε υποψήφια ένωση.
• Χρησιμοποιείς αλλαγή χρώματος οξειδωτικού χωρίς να δηλώνεις το αντιδραστήριο, την οξύτητα, την κατηγορία του υποστρώματος και τις ανταγωνιστικές αντιδράσεις.
• Θεωρείς αρνητική την αλογονοφορμική αντίδραση χωρίς επαρκές αντιδραστήριο, αλκαλικό μέσο και επαρκή ποσότητα δείγματος.