Αλογονοφορμική αντίδραση

Με μια ματιά

Αναγνωρίζεις θετική αλογονοφορμική αντίδραση στην αιθανόλη, στις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες και στις καρβονυλικές ενώσεις που περιέχουν αντίστοιχα τις ομάδες:

Από τις αλδεΰδες επιλέγεις μόνο την αιθανάλη. Με ιώδιο παρουσία υδροξειδίου του νατρίου ή του καλίου και επαρκείς ποσότητες προβλέπεις το χαρακτηριστικό κίτρινο ίζημα ιωδοφορμίου. Αποδίδεις τη μεθυλομάδα δίπλα στο καρβονύλιο στο ιωδοφόρμιο και τον υπόλοιπο ανθρακικό σκελετό στο καρβοξυλικό άλας, αφού οξειδώσεις πρώτα μια θετική αλκοόλη στην αντίστοιχη καρβονυλική ένωση.

2Κεντρική ιδέα

Αναγνωρίζεις θετική αλογονοφορμική αντίδραση στην αιθανόλη και στις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες που περιέχουν την ομάδα: $\chem{CH_3{-}CH(OH){-}}$ Στις καρβονυλικές ενώσεις αναζητάς την ομάδα: $\chem{CH_3{-}CO{-}}$ Από τις αλδεΰδες επιλέγεις μόνο την αιθανάλη ως θετική. Δεν αποφασίζεις από τον μοριακό τύπο. Ελέγχεις τον πραγματικό συντακτικό τύπο. Χρησιμοποιείς χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο παρουσία υδροξειδίου του νατρίου ή του καλίου. Προτιμάς συνήθως το ιώδιο, επειδή το θετικό αποτέλεσμα δίνει χαρακτηριστικό κίτρινο ίζημα ιωδοφορμίου: $\chem{CHI_3}\state{s}$ Θεωρείς αξιόπιστο ένα αρνητικό αποτέλεσμα μόνο όταν επαρκούν το αντιδραστήριο, το αλκαλικό μέσο και η ποσότητα του υποστρώματος. Για κάθε 1 μόριο θετικής αλκοόλης χρησιμοποιείς 4 μόρια αλογόνου και 6 ισοδύναμα υδροξειδίου. Παράγεις 1 μόριο αλογονοφορμίου, 1 καρβοξυλικό άλας, 5 άλατα αλογονιδίων και 5 μόρια νερού. Για κάθε 1 μόριο θετικής καρβονυλικής ένωσης χρησιμοποιείς 3 μόρια αλογόνου και 4 ισοδύναμα υδροξειδίου. Παράγεις 1 μόριο αλογονοφορμίου, 1 καρβοξυλικό άλας, 3 άλατα αλογονιδίων και 3 μόρια νερού.

3Εξήγηση

Στην καρβονυλική ένωση αποδίδεις τη μεθυλομάδα δίπλα στο καρβονύλιο στο αλογονοφόρμιο. Αποδίδεις τον υπόλοιπο ανθρακικό σκελετό στο καρβοξυλικό άλας. Οξειδώνεις πρώτα τη θετική αλκοόλη προς την αντίστοιχη καρβονυλική ένωση. Έπειτα εφαρμόζεις την ίδια κατανομή των ατόμων άνθρακα. Προσδιορίζεις και τα 2 ανθρακούχα προϊόντα πριν ισοσταθμίσεις τα αντιδραστήρια.

4Ελέγχεις την αιθανόλη

Εξετάζεις τον συντακτικό τύπο της αιθανόλης. Για τον έλεγχο χρησιμοποιείς ιώδιο παρουσία υδροξειδίου του νατρίου, σε αλκαλικό μέσο και με επαρκείς ποσότητες.

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Γράφεις τον συντακτικό τύπο της αιθανόλης: $\chem{CH_3CH_2OH}$

2. Δείξε το βήμα 2

   Κατατάσσεις την αιθανόλη στις ουσίες που δίνουν αλογονοφορμική αντίδραση, επειδή ανήκει ρητά στις θετικές αλκοόλες.

3. Δείξε το βήμα 3

   Προβλέπεις θετικό αποτέλεσμα και χαρακτηριστικό κίτρινο ίζημα ιωδοφορμίου: $\chem{CHI_3}\state{s}$

5Διακρίνεις τις δομές

Εξετάζεις 4 δομές με ιώδιο παρουσία υδροξειδίου του νατρίου, σε αλκαλικό μέσο και με επαρκείς ποσότητες. Η δομή Α είναι: $\chem{CH_3CH(OH)CH_2CH_3}$ Η δομή Β είναι: $\chem{CH_3CH_2CH_2OH}$ Η δομή Γ είναι: $\chem{CH_3COCH_2CH_3}$ Η δομή Δ είναι: $\chem{CH_3CH_2CHO}$

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Ελέγχεις τη δομή Α, εντοπίζεις την απαιτούμενη ομάδα και προβλέπεις θετική αντίδραση: $\chem{CH_3{-}CH(OH){-}}$

2. Δείξε το βήμα 2

   Ελέγχεις τη δομή Β, δεν εντοπίζεις την απαιτούμενη ομάδα και προβλέπεις αρνητική αντίδραση.

3. Δείξε το βήμα 3

   Ελέγχεις τη δομή Γ, εντοπίζεις την απαιτούμενη ομάδα και προβλέπεις θετική αντίδραση: $\chem{CH_3{-}CO{-}}$

4. Δείξε το βήμα 4

   Ελέγχεις τη δομή Δ, αναγνωρίζεις αλδεΰδη διαφορετική από την αιθανάλη και προβλέπεις αρνητική αντίδραση.

5. Δείξε το βήμα 5

   Αντιστοιχίζεις τις θετικές δομές Α και Γ με το χαρακτηριστικό κίτρινο ίζημα: $\chem{CHI_3}\state{s}$

6Ισοσταθμίζεις μια θετική καρβονυλική ένωση

Αντιδράς την ένωση $\chem{CH_3COCH_2CH_3}$ με ιώδιο παρουσία υδροξειδίου του νατρίου, σε αλκαλικό μέσο και με επαρκείς ποσότητες.

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Εντοπίζεις την απαιτούμενη ομάδα και προβλέπεις θετική αλογονοφορμική αντίδραση: $\chem{CH_3{-}CO{-}}$

2. Δείξε το βήμα 2

   Αποδίδεις τη μεθυλομάδα δίπλα στο καρβονύλιο στο ιωδοφόρμιο: $\chem{CHI_3}\state{s}$

3. Δείξε το βήμα 3

   Αποδίδεις τον υπόλοιπο ανθρακικό σκελετό στο καρβοξυλικό άλας: $\chem{CH_3CH_2COONa}$

4. Δείξε το βήμα 4

   Στην πλευρά των αντιδρώντων βάζεις συντελεστή 1 στην καρβονυλική ένωση, 3 στο ιώδιο και 4 στο υδροξείδιο του νατρίου: $\chem{CH_3COCH_2CH_3}$ $3\chem{I_2}$ $4\chem{NaOH}$

5. Δείξε το βήμα 5

   Στην πλευρά των προϊόντων βάζεις συντελεστή 1 στο ιωδοφόρμιο, 1 στο καρβοξυλικό άλας, 3 στο ιωδιούχο νάτριο και 3 στο νερό: $\chem{CHI_3}\state{s}$ $\chem{CH_3CH_2COONa}$ $3\chem{NaI}$ $3\chem{H_2O}$

6. Δείξε το βήμα 6

   Ελέγχεις ότι διατηρείς τον αριθμό των ατόμων άνθρακα, υδρογόνου, οξυγόνου, ιωδίου και νατρίου, καθώς και το συνολικό φορτίο.

7Συχνά λάθη

• Μην αποφασίζεις θετικό αποτέλεσμα μόνο από τον μοριακό τύπο.
• Μην ονομάζεις κάθε κίτρινο ίζημα ιωδοφόρμιο, αν δεν χρησιμοποιείς ιώδιο σε αλκαλικό μέσο.
• Μην θεωρείς ένα αρνητικό αποτέλεσμα αξιόπιστο, αν το αντιδραστήριο, το αλκαλικό μέσο ή η ποσότητα του υποστρώματος δεν επαρκούν.
• Μην αποδίδεις ολόκληρο τον ανθρακικό σκελετό στο καρβοξυλικό άλας.
• Μην χρησιμοποιείς την ίδια στοιχειομετρική αναλογία για θετική αλκοόλη και θετική καρβονυλική ένωση.