Αντίδραση απόσπασης

Με μια ματιά

Αναγνωρίζεις την αντίδραση απόσπασης όταν η οργανική ένωση χάνει άτομα ή ομάδες και σχηματίζει πολλαπλό δεσμό. Από αλκυλαλογονίδιο χρησιμοποιείς υδροξείδιο του νατρίου σε αλκοολικό μέσο, γιατί το υδατικό μέσο ευνοεί την αντίδραση υποκατάστασης. Αν έχεις δύο άτομα αλογόνου σε γειτονικά άτομα άνθρακα ή στο ίδιο άτομο άνθρακα, χρησιμοποιείς δύο ισοδύναμα βάσης για διπλή απόσπαση και σχηματισμό αλκινίου. Χρησιμοποιείς αυτές τις μεταβολές για να κατατάξεις την αντίδραση και να γράψεις την ισοσταθμισμένη εξίσωση με το μέσο της.

2Κεντρική ιδέα

Αναγνωρίζεις ως αντίδραση απόσπασης τη μεταβολή κατά την οποία η οργανική ένωση χάνει άτομα ή ομάδες και σχηματίζει πολλαπλό δεσμό. Όταν ξεκινάς από αλκυλαλογονίδιο, το αλκοολικό υδροξείδιο του νατρίου ευνοεί την απόσπαση υδρογόνου και αλογόνου. Το υδατικό υδροξείδιο του νατρίου ευνοεί την αντικατάσταση του αλογόνου από υδροξύλιο. Γι' αυτό γράφεις πάντοτε και το μέσο της αντίδρασης. Αν το μόριο έχει 2 άτομα αλογόνου σε γειτονικά άτομα άνθρακα ή στο ίδιο άτομο άνθρακα, μπορείς να εκτελέσεις 2 αποσπάσεις. Χρησιμοποιείς 2 ισοδύναμα βάσης σε αλκοολικό μέσο και σχηματίζεις αλκίνιο. Κατατάσσεις την αντίδραση με βάση τη μεταβολή που εξετάζεις. Δεν θεωρείς ότι κάθε οργανική αντίδραση ανήκει υποχρεωτικά σε μία μόνο κατηγορία.

3Απόσπαση από βρωμοαιθάνιο

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Εντοπίζεις το αλκοολικό υδροξείδιο του νατρίου και επιλέγεις αντίδραση απόσπασης.

2. Δείξε το βήμα 2

   Αφαιρείς ένα άτομο υδρογόνου και το άτομο βρωμίου από το βρωμοαιθάνιο και σχηματίζεις τον διπλό δεσμό του αιθενίου.

3. Δείξε το βήμα 3

   Γράφεις την ισοσταθμισμένη εξίσωση και συμπληρώνεις 1 τυπική μονάδα βρωμιούχου νατρίου και 1 μόριο νερού.

   $$\chem{C_2H_5Br} + \chem{NaOH} \rxn \chem{C_2H_4} + \chem{NaBr} + \chem{H_2O}$$

4Διπλή απόσπαση σε δίκτυο αντιδράσεων

Σε δίκτυο αντιδράσεων βλέπεις ότι η ένωση Κ είναι 1,2-διβρωμοαιθάνιο και αντιδρά με 2 ισοδύναμα υδροξειδίου του νατρίου σε αλκοολικό μέσο. Γράψε τον συντακτικό τύπο του οργανικού προϊόντος και την πλήρη εξίσωση.

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Εντοπίζεις τα 2 άτομα βρωμίου σε γειτονικά άτομα άνθρακα και αναγνωρίζεις ότι μπορείς να εκτελέσεις διπλή απόσπαση.

2. Δείξε το βήμα 2

   Συνδέεις τα 2 ισοδύναμα βάσης με 2 αποσπάσεις και σχηματίζεις τον τριπλό δεσμό του αιθινίου.

3. Δείξε το βήμα 3

   Γράφεις τον συντακτικό τύπο του αιθινίου ως $\chem{HC{\equiv}CH}$ και συμπληρώνεις 2 τυπικές μονάδες βρωμιούχου νατρίου και 2 μόρια νερού, ώστε να διατηρείς όλα τα άτομα.

   $$\chem{C_2H_4Br_2} + 2\chem{NaOH} \rxn \chem{C_2H_2} + 2\chem{NaBr} + 2\chem{H_2O}$$

5Συνηθισμένα λάθη

• Δεν χρησιμοποιείς υδατικό υδροξείδιο του νατρίου όταν ζητείται απόσπαση από αλκυλαλογονίδιο, γιατί το υδατικό μέσο ευνοεί την αντικατάσταση του αλογόνου από υδροξύλιο.
• Δεν παραλείπεις το αλκοολικό μέσο, γιατί η συνθήκη του διαλύτη αποτελεί μέρος της απάντησης.
• Δεν σχηματίζεις αλκίνιο από διαλογονίδιο με 1 μόνο ισοδύναμο βάσης, γιατί η διπλή απόσπαση απαιτεί 2 ισοδύναμα.
• Δεν γράφεις μόνο 1 αλογονίδιο του νατρίου ή 1 μόριο νερού στη διπλή απόσπαση, γιατί η εξίσωση απαιτεί 2 από το καθένα.
• Δεν επιβάλλεις μία αποκλειστική κατηγορία σε κάθε οργανική αντίδραση, γιατί οι κατηγορίες μπορούν να επικαλύπτονται.