Έλεγχος χημικής εφικτότητας

Με μια ματιά

Ελέγχεις αν μια δομή, αντίδραση ή πειραματική πρόταση είναι χημικά εφικτή. Εξετάζεις αριθμό ατόμων, σθένος και συνδεσμολογία, προϋποθέσεις κανόνων, αντιδραστήρια, συνθήκες, σειρά σταδίων, στοιχειομετρία και όλες τις θετικές ή αρνητικές παρατηρήσεις. Δηλώνεις σαφές συμπέρασμα εφικτότητας μόνο όταν η πρόταση συμφωνεί με όλα τα δεδομένα και το στηρίζεις στο συγκεκριμένο κριτήριο που έλεγξες.

2Μέθοδος

1. Καθορίζεις τι ζητείται και ελέγχεις αντιδρώντα, προϊόντα, δεσμούς, συνθήκες ή παρατηρήσεις, όχι μηχανισμό αντίδρασης. Σημειώνεις ποια από αυτά τα χημικά δεδομένα στηρίζουν ή αποκλείουν την πρόταση.
2. Ελέγχεις κάθε προτεινόμενη δομή ως προς τον αριθμό ατόμων, το συνηθισμένο σθένος του άνθρακα, τη συνδεσμολογία της χαρακτηριστικής ομάδας και τις απαιτούμενες μεταβολές δεσμών. Έτσι απορρίπτεις τύπους που ταιριάζουν μόνο ως μοριακοί τύποι. Το βήμα πετυχαίνει όταν η δομή συμφωνεί με όλα αυτά τα στοιχεία.
3. Ελέγχεις τις προϋποθέσεις του κανόνα που θέλεις να εφαρμόσεις. Για τον κανόνα Markovnikov, εντοπίζεις ασύμμετρο αλκένιο και ασύμμετρο αντιδραστήριο πριν προβλέψεις το κύριο προϊόν. Για την απόσπαση από αλκυλαλογονίδιο, ελέγχεις αν το υδροξείδιο του νατρίου βρίσκεται σε αλκοολικό μέσο.
4. Ελέγχεις αντιδραστήριο, διαλύτη, καταλύτη, σειρά σταδίων και αναλογίες της ισοσταθμισμένης εξίσωσης. Έτσι διακρίνεις αντιδράσεις που έχουν παρόμοια αρχικά σώματα αλλά απαιτούν διαφορετικές συνθήκες. Το βήμα πετυχαίνει όταν μετράς τα ίδια άτομα στις δύο πλευρές και αντιστοιχίζεις τις ποσότητες στον ακριβή κλάδο.
5. Ελέγχεις όλες τις εισερχόμενες και εξερχόμενες αντιδράσεις, κάθε παρατήρηση και τον αρνητικό κλάδο μιας δοκιμής. Έτσι απορρίπτεις μια τοπικά πιθανή απάντηση που συγκρούεται με άλλο δεδομένο. Το βήμα πετυχαίνει όταν κανένας κλάδος και κανένας υποψήφιος δεν μένει ανεξέταστος.
6. Δηλώνεις αν η πρόταση είναι εφικτή ή μη εφικτή και δίνεις το συγκεκριμένο κριτήριο. Το συμπέρασμα ακολουθεί από τον έλεγχο δομής, κανόνα, συνθηκών, ποσότητας ή παρατήρησης που κατέγραψες.

3Έλεγχος προτεινόμενου προϊόντος προσθήκης

Ελέγχεις την πρόταση ότι η προσθήκη HCl στο 1-βουτένιο δίνει ως κύριο προϊόν 1-χλωροβουτάνιο.

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Καθορίζεις ότι ζητείται έλεγχος του κύριου προϊόντος μιας αντίδρασης προσθήκης και όχι περιγραφή μηχανισμού.

2. Δείξε το βήμα 2

   Ελέγχεις ότι το 1-βουτένιο και το HCl είναι ασύμμετρα, οπότε πληρούνται οι προϋποθέσεις του κανόνα Markovnikov.

3. Δείξε το βήμα 3

   Συγκρίνεις τους άνθρακες του διπλού δεσμού. Ο τελικός άνθρακας έχει περισσότερα υδρογόνα, άρα δέχεται το θετικό μέρος, δηλαδή το υδρογόνο.

4. Δείξε το βήμα 4

   Τοποθετείς το χλώριο στον άλλο άνθρακα και γράφεις:

   $$\chem{C_4H_8} + \chem{HCl} \rxn \chem{C_4H_9Cl}$$
5. Δείξε το βήμα 5

   Ελέγχεις τον αριθμό ατόμων, το σθένος κάθε άνθρακα και τη μετατροπή του διπλού δεσμού. Γράφεις τη δομή του κύριου προϊόντος ως $\chem{CH_3CHClCH_2CH_3}$. Απορρίπτεις το 1-χλωροβουτάνιο ως προτεινόμενο κύριο προϊόν και δέχεσαι το 2-χλωροβουτάνιο.

4Έλεγχος σχεδίου διάκρισης

Ερώτημα εφαρμογής με βαρύτητα 4 συγγραφικών μονάδων, όχι επίσημη κατανομή: σύγκρινε 2-βουτανόνη και βουτανάλη με ίδιο μοριακό τύπο. Κρίνε αν η αλογονοφορμική αντίδραση τις διακρίνει και πρόβλεψε και τα 2 αποτελέσματα.

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Γράφεις τις υποψήφιες δομές και ελέγχεις ότι έχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων:

   $$\chem{CH_3COCH_2CH_3}$$

   $$\chem{CH_3CH_2CH_2CHO}$$
2. Δείξε το βήμα 2

   Εντοπίζεις στη 2-βουτανόνη την ομάδα $\chem{CH_3CO{-}}$. Δεν εντοπίζεις αυτή την ομάδα στη βουτανάλη και η βουτανάλη δεν είναι αιθανάλη.

3. Δείξε το βήμα 3

   Επιλέγεις ιώδιο παρουσία υδροξειδίου του νατρίου και θεωρείς επαρκείς τις ποσότητες αντιδραστηρίου και δείγματος.

4. Δείξε το βήμα 4

   Προβλέπεις για τη 2-βουτανόνη κίτρινο ίζημα ιωδοφορμίου:

   $$\chem{CHI_3}$$
5. Δείξε το βήμα 5

   Προβλέπεις για τη βουτανάλη αρνητικό αποτέλεσμα, δηλαδή απουσία του κίτρινου ιζήματος στις ίδιες κατάλληλες συνθήκες.

6. Δείξε το βήμα 6

   Συμπεραίνεις ότι το σχέδιο διακρίνει τις 2 ενώσεις, επειδή προβλέπει διαφορετική παρατήρηση για κάθε υποψήφια δομή και περιλαμβάνει αρνητικό κλάδο.

5Συνηθισμένα λάθη

• Αν μια δομή έχει σωστό μοριακό τύπο αλλά λανθασμένη συνδεσμολογία, έλεγξε το σθένος, τη χαρακτηριστική ομάδα και τις μεταβολές δεσμών πριν τη δεχτείς.
• Αν εφαρμόζεις τον κανόνα Markovnikov, έλεγξε χωριστά ότι το αλκένιο και το αντιδραστήριο είναι ασύμμετρα.
• Αν επιδιώκεις απόσπαση από αλκυλαλογονίδιο, δήλωσε αλκοολικό μέσο. Το υδατικό υδροξείδιο του νατρίου ευνοεί αντίδραση υποκατάστασης.
• Αν χρησιμοποιείς αντιδραστήριο Grignard, κράτησε το νερό εκτός του σχηματισμού και της προσθήκης του. Δήλωσε απόλυτο αιθέρα πριν από τη μεταγενέστερη υδρόλυση.
• Αν μια δομή ταιριάζει σε έναν μόνο κλάδο δικτύου, έλεγξε ξανά αριθμό ανθράκων, χαρακτηριστική ομάδα, συνθήκες και στοιχειομετρία σε όλες τις αντιδράσεις.
• Αν μια δοκιμή δίνει θετική παρατήρηση, πρόβλεψε το αποτέλεσμα για κάθε υποψήφια ένωση και έλεγξε τον αρνητικό κλάδο πριν αποφασίσεις ταυτότητα.

6Κριτήρια αξιολόγησης

• Καθορίζεις το ζητούμενο, καταγράφεις τα σχετικά δεδομένα και αποφεύγεις περιγραφή μηχανισμού αντίδρασης.

• Ελέγχεις αριθμό ατόμων, σθένος άνθρακα, συνδεσμολογία χαρακτηριστικής ομάδας και απαιτούμενες μεταβολές δεσμών.

• Ελέγχεις ρητά τις προϋποθέσεις πριν εφαρμόσεις τον επιλεγμένο κανόνα.

• Ελέγχεις αντιδραστήριο, συνθήκες, σειρά σταδίων και στοιχειομετρικές αναλογίες για τον ακριβή κλάδο.

• Ελέγχεις όλους τους κλάδους, όλες τις παρατηρήσεις και κάθε θετικό ή αρνητικό αποτέλεσμα που απαιτεί η πρόταση.

• Δηλώνεις σαφές συμπέρασμα εφικτότητας και το στηρίζεις σε συγκεκριμένο έλεγχο.