Μάθημα 61 από 102
Αντιδράσεις υποκατάστασης
Στην αντίδραση υποκατάστασης παρακολουθείς ποιο άτομο ή ποια ομάδα αντικαθίσταται, επιλέγεις το κατάλληλο αντιδραστήριο και δηλώνεις τις απαιτούμενες συνθήκες.
Πηγή: Σχολικό βιβλίο, σελ. PDF 283 έως 286, σελ. βιβλίου 282 έως 285, alkyl-halide conditions, substitution routes, alcohol halogenation, και ester interconversion
- Αναγνωριστικό πηγής
- itye.textbooks:8547/2600
- Θέση στην πηγή
- PDF pp. 283 to 286, printed pp. 282 to 285, alkyl-halide conditions, substitution routes, alcohol halogenation, and ester interconversion
Οι αποθηκευμένες σελίδες μένουν σε αυτή τη συσκευή. Συνδέσου για να τις βρεις σε άλλη συσκευή.
Με μια ματιά
Σε μια αντίδραση υποκατάστασης παρακολουθείς ποιο άτομο ή ποια ομάδα αντικαθίσταται και τι παίρνει τη θέση του. Στις μετατροπές αλκυλαλογονιδίων επιλέγεις το αντιδραστήριο και τις συνθήκες με βάση το επιδιωκόμενο προϊόν, διατηρώντας κάθε ανθρακικό τμήμα που εισάγεται. Δηλώνεις το κριτήριο ταξινόμησης, επειδή η ίδια αντίδραση μπορεί να ανήκει σε περισσότερες από μία κατηγορίες.
Κεντρική ιδέα
Σε μια αντίδραση υποκατάστασης παρακολουθείς ποιο άτομο ή ποια ομάδα αντικαθίσταται και ποιο άτομο ή ποια ομάδα παίρνει τη θέση του. Στις μετατροπές αλκυλαλογονιδίων χρησιμοποιείς υδατικό υδροξείδιο για αλκοόλη, κυανιούχο αντιδραστήριο για νιτρίλιο, αλκοξείδιο για αιθέρα, αμμωνία για αμίνη, καρβοξυλικό ανιόν για εστέρα ή ακετυλίδιο για ανώτερο αλκίνιο. Το αντιδραστήριο δεν ενσωματώνεται αναγκαστικά ακέραιο στο προϊόν: από την αμμωνία προέρχεται η αμινομάδα. Αναφέρεις το κριτήριο ταξινόμησης, επειδή η ίδια αντίδραση μπορεί να ανήκει σε περισσότερες από 1 κατηγορίες.
Εξήγηση
Για να επιλέξεις διαδρομή από αλκυλαλογονίδιο, συνδέεις το αντιδραστήριο με το επιδιωκόμενο προϊόν.
- Με υδατικό υδροξείδιο του νατρίου αντικαθιστάς το αλογόνο με υδροξύλιο και σχηματίζεις αλκοόλη. Δεν παραλείπεις τον υδατικό διαλύτη, επειδή το αλκοολικό υδροξείδιο του νατρίου ευνοεί αντίδραση απόσπασης υδραλογόνου και σχηματισμό πολλαπλού δεσμού.
- Με κυανιούχο αντιδραστήριο σχηματίζεις νιτρίλιο και μπορείς έπειτα να το υδρολύσεις. Διατηρείς στον ανθρακικό σκελετό τον άνθρακα που εισάγει το κυανιούχο αντιδραστήριο.
- Με αλκοξείδιο σχηματίζεις αιθέρα, με αμμωνία σχηματίζεις αμίνη, με καρβοξυλικό ανιόν σχηματίζεις εστέρα και με ακετυλίδιο σχηματίζεις ανώτερο αλκίνιο. Διατηρείς το ανθρακικό τμήμα που εισάγει το ακετυλίδιο.
- Από αλκοόλη επιλέγεις θειονυλοχλωρίδιο, αντικαθιστάς το υδροξύλιο με χλώριο και παράγεις επίσης αέρια διοξείδιο του θείου και υδροχλώριο.
- Όταν υδρολύεις εστέρα, παίρνεις οξύ και αλκοόλη. Για την αντίστροφη μετατροπή πραγματοποιείς εστεροποίηση με όξινη κατάλυση και αντιμετωπίζεις τη μετατροπή ως ισορροπία.
Από χλωροαιθάνιο σε αιθανόλη
Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.
Δείξε το βήμα 1
Αναγνωρίζεις το χλωροαιθάνιο ως αλκυλαλογονίδιο και θέτεις ως στόχο την αντικατάσταση του χλωρίου με υδροξύλιο.
Δείξε το βήμα 2
Επιλέγεις υδατικό υδροξείδιο του νατρίου, οπότε σχηματίζεις αιθανόλη με αντίδραση υποκατάστασης.
Δείξε το βήμα 3
Γράφεις ρητά «υδατικό», επειδή το αλκοολικό υδροξείδιο του νατρίου ευνοεί αντίδραση απόσπασης.
Από αιθανόλη σε χλωροαιθάνιο
Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.
Δείξε το βήμα 1
Αναγνωρίζεις ότι πρέπει να αντικαταστήσεις το υδροξύλιο της αιθανόλης με χλώριο.
Δείξε το βήμα 2
Επιλέγεις θειονυλοχλωρίδιο, οπότε σχηματίζεις χλωροαιθάνιο.
Δείξε το βήμα 3
Καταγράφεις ως αέρια προϊόντα το διοξείδιο του θείου και το υδροχλώριο.
Συχνά λάθη
- Δεν παραλείπεις τη λέξη «υδατικό» όταν επιλέγεις υδροξείδιο του νατρίου για μετατροπή αλκυλαλογονιδίου σε αλκοόλη.
- Δεν χρησιμοποιείς αλκοολικό υδροξείδιο του νατρίου όταν επιδιώκεις αντικατάσταση του αλογόνου με υδροξύλιο.
- Δεν αφαιρείς από τον ανθρακικό σκελετό τον άνθρακα που εισάγει το κυανιούχο αντιδραστήριο ή το ανθρακικό τμήμα που εισάγει το ακετυλίδιο.
- Δεν παρουσιάζεις την αντίδραση υποκατάστασης ως αναγκαστικά αποκλειστική κατηγορία χωρίς να δηλώνεις το κριτήριο ταξινόμησης.