Μάθημα 59 από 102
Δεσμοί σ και π
Ξεχωρίζεις τον δεσμό σ (σίγμα) από τον δεσμό π (πι), συνδέεις κάθε δεσμό με τον αντίστοιχο τρόπο επικάλυψης και μετράς τους δεσμούς σε μια οργανική δομή.
Πηγή: Σχολικό βιβλίο, σελ. PDF 255 έως 264, σελ. βιβλίου 254 έως 263, Figures 7.1 έως 7.13
- Αναγνωριστικό πηγής
- itye.textbooks:8547/2600
- Θέση στην πηγή
- PDF pp. 255 to 264, printed pp. 254 to 263, Figures 7.1 to 7.13
Οι αποθηκευμένες σελίδες μένουν σε αυτή τη συσκευή. Συνδέσου για να τις βρεις σε άλλη συσκευή.
Με μια ματιά
Αναγνωρίζεις δεσμό σ (σίγμα) από την αξονική επικάλυψη κατά μήκος του διαπυρηνικού άξονα και δεσμό π (πι) από την πλευρική επικάλυψη παράλληλων τροχιακών p. Για να μετρήσεις τους δεσμούς μιας οργανικής δομής, αντιστοιχίζεις σε κάθε απλό, διπλό και τριπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα αντίστοιχα 1 σ, 1 σ και 1 π, και 1 σ και 2 π, ενώ μετράς κάθε δεσμό άνθρακα-υδρογόνου ως σ. Θεωρείς ότι ο δεσμός π σχηματίζεται μόνο αφού σχηματιστεί ο δεσμός σ και, στη σύγκριση του σχολικού βιβλίου, είναι ασθενέστερος λόγω μικρότερης επικάλυψης.
Κεντρική ιδέα
Όταν βλέπεις αξονική επικάλυψη κατά μήκος του διαπυρηνικού άξονα, αναγνωρίζεις δεσμό σ (σίγμα). Όταν βλέπεις πλευρική επικάλυψη παράλληλων τροχιακών p, αναγνωρίζεις δεσμό π (πι). Θεωρείς ότι ο δεσμός π σχηματίζεται μόνο αφού σχηματιστεί ο δεσμός σ. Στη σύγκριση του σχολικού βιβλίου, χαρακτηρίζεις τον δεσμό π ασθενέστερο, επειδή η πλευρική επικάλυψη είναι μικρότερη.
Σε έναν απλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα μετράς 1 δεσμό σ. Σε έναν διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα μετράς 1 δεσμό σ και 1 δεσμό π. Σε έναν τριπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα μετράς 1 δεσμό σ και 2 δεσμούς π. Στο συνολικό πλήθος προσθέτεις και κάθε δεσμό άνθρακα-υδρογόνου ως δεσμό σ.
Εξήγηση
Όταν ο άνθρακας έχει υβριδισμό sp3, αντιστοιχίζεις 4 κατευθύνσεις δεσμών σ (σίγμα). Όταν έχει υβριδισμό sp2, αντιστοιχίζεις 3 κατευθύνσεις δεσμών σ και 1 μη υβριδισμένο τροχιακό p. Όταν έχει υβριδισμό sp, αντιστοιχίζεις 2 κατευθύνσεις δεσμών σ και 2 μη υβριδισμένα τροχιακά p, τα οποία είναι κάθετα μεταξύ τους. Συνδέεις τον δεσμό π (πι) με την πλευρική επικάλυψη παράλληλων τροχιακών p.
Παράδειγμα
Διαβάζεις ότι μια δομή περιέχει μόνο 1 απλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα και 6 δεσμούς άνθρακα-υδρογόνου.
Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.
Δείξε το βήμα 1
Στον απλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα μετράς 1 δεσμό σ (σίγμα).
Δείξε το βήμα 2
Στους 6 δεσμούς άνθρακα-υδρογόνου μετράς 6 δεσμούς σ.
Δείξε το βήμα 3
Προσθέτεις τους δεσμούς και βρίσκεις συνολικά 7 δεσμούς σ και 0 δεσμούς π (πι).
Παράδειγμα
Διαβάζεις ότι μια δομή περιέχει μόνο 1 διπλό και 1 απλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα, καθώς και 6 δεσμούς άνθρακα-υδρογόνου. Υπολόγισε το συνολικό πλήθος των δεσμών σ και π.
Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.
Δείξε το βήμα 1
Στον διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα μετράς 1 δεσμό σ (σίγμα) και 1 δεσμό π (πι).
Δείξε το βήμα 2
Στον απλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα μετράς 1 ακόμη δεσμό σ.
Δείξε το βήμα 3
Στους 6 δεσμούς άνθρακα-υδρογόνου μετράς 6 ακόμη δεσμούς σ.
Δείξε το βήμα 4
Προσθέτεις τους δεσμούς και απαντάς ότι η δομή περιέχει 8 δεσμούς σ και 1 δεσμό π.
Παράδειγμα
Διαβάζεις ότι ένας άνθρακας έχει υβριδισμό sp2 και επιλέγεις τη σωστή περιγραφή του μοντέλου.
Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.
Δείξε το βήμα 1
Αντιστοιχίζεις τον υβριδισμό sp2 με 3 κατευθύνσεις δεσμών σ (σίγμα) και 1 μη υβριδισμένο τροχιακό p.
Δείξε το βήμα 2
Απορρίπτεις την περιγραφή με 4 κατευθύνσεις δεσμών σ, επειδή αυτή αντιστοιχεί στον υβριδισμό sp3.
Δείξε το βήμα 3
Απορρίπτεις την περιγραφή με 2 κατευθύνσεις δεσμών σ και 2 μη υβριδισμένα τροχιακά p, επειδή αυτή αντιστοιχεί στον υβριδισμό sp.
Δείξε το βήμα 4
Συνδέεις το μη υβριδισμένο τροχιακό p με τον δεσμό π (πι), όταν επικαλύπτεται πλευρικά με παράλληλο τροχιακό p.
Συχνά λάθη
- Μην μετράς τον διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα ως 2 δεσμούς σ (σίγμα). Μετράς 1 δεσμό σ και 1 δεσμό π (πι).
- Μην παραλείπεις τους δεσμούς άνθρακα-υδρογόνου. Μετράς καθέναν ως δεσμό σ.
- Μην αποδίδεις τον δεσμό π σε πλευρική επικάλυψη τροχιακού s. Τον συνδέεις με πλευρική επικάλυψη παράλληλων τροχιακών p.
- Αναγνώρισε πρώτα τον δεσμό σ. Έπειτα αναγνώρισε τον δεσμό π και, στη σύγκριση του σχολικού βιβλίου, σύνδεσέ τον με τη μικρότερη πλευρική επικάλυψη και τον ασθενέστερο δεσμό.