Οξείδωση οργανικής ένωσης

Με μια ματιά

Αναγνωρίζεις την οξείδωση οργανικής ένωσης από την αύξηση του αριθμού οξείδωσης του άνθρακα, τη δημιουργία δεσμών του με οξυγόνο, άζωτο ή αλογόνο ή την απώλεια δεσμών του με υδρογόνο. Για να προβλέψεις το προϊόν οξείδωσης μιας αλκοόλης, ελέγχεις το οξειδωτικό και τις συνθήκες: η πρωτοταγής δίνει πρώτα αλδεΰδη και έπειτα καρβοξυλικό οξύ, ενώ η δευτεροταγής δίνει κετόνη. Για τριτοταγή αλκοόλη δεν προβλέπεις τη συνηθισμένη οξείδωση χωρίς έντονες συνθήκες και διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας.

2Κριτήρια και βασικοί κλάδοι

Για να αναγνωρίσεις την οξείδωση οργανικής ένωσης, ελέγχεις αν αυξάνεται ο αριθμός οξείδωσης του άνθρακα. Αναζητάς δημιουργία δεσμών του άνθρακα με οξυγόνο, άζωτο ή αλογόνο ή απώλεια δεσμών άνθρακα με υδρογόνο. Στην αναγωγή οργανικής ένωσης αναζητάς τις αντίστροφες μεταβολές. Εφαρμόζεις μαζί τη διατήρηση των ατόμων και τη μεταβολή του αριθμού οξείδωσης.

Μια αντίδραση μπορεί να ανήκει σε περισσότερες από 1 κατηγορίες. Δηλώνεις κάθε φορά το κριτήριο με το οποίο τη χαρακτηρίζεις ως οξείδωση οργανικής ένωσης.

Αν έχεις πρωτοταγή αλκοόλη, προβλέπεις πρώτα αλδεΰδη και έπειτα καρβοξυλικό οξύ. Αν έχεις δευτεροταγή αλκοόλη, προβλέπεις κετόνη. Αν έχεις τριτοταγή αλκοόλη, δεν προβλέπεις τη συνηθισμένη οξείδωση του μαθήματος χωρίς έντονες συνθήκες και διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας. Ελέγχεις το οξειδωτικό και τις συνθήκες, επειδή αυτά καθορίζουν το επιτρεπτό σημείο διακοπής της οξείδωσης.

Με όξινο υπερμαγγανικό παρατηρείς μεταβολή από ιώδες σε άχρωμο μαγγάνιο(II). Με όξινο διχρωμικό παρατηρείς μεταβολή από πορτοκαλί σε πράσινο χρώμιο(III). Συνδέεις κάθε παρατήρηση με το συγκεκριμένο αντιδραστήριο, την οξύτητα, την κατηγορία του υποστρώματος και τις ανταγωνιστικές αντιδράσεις.

Με αντιδραστήριο Fehling, η αλδεΰδη δίνει καρβοξυλικό ανιόν και βλέπεις καστανέρυθρο ίζημα οξειδίου του χαλκού(I). Με αντιδραστήριο Tollens, η αλδεΰδη δίνει καρβοξυλικό ανιόν και βλέπεις εναπόθεση αργύρου. Για την ισοστάθμιση λαμβάνεις υπόψη το αλκαλικό ή αμμωνιακό μέσο. Δεν αντικαθιστάς την ισοσταθμισμένη αντίδραση με μια μη τεκμηριωμένη λεκτική εξίσωση.

3Δευτεροταγής αλκοόλη

Εξετάζεις μια δευτεροταγή αλκοόλη στις συνθήκες οξείδωσης του μαθήματος.

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Προβλέπεις κετόνη ως προϊόν, επειδή ακολουθείς τον κλάδο οξείδωσης της δευτεροταγούς αλκοόλης.

2. Δείξε το βήμα 2

   Χαρακτηρίζεις τη μετατροπή ως οξείδωση οργανικής ένωσης, επειδή ελέγχεις την αύξηση του αριθμού οξείδωσης του άνθρακα.

4Επιλογή κατηγορίας αλκοόλης

Σου δίνουν μία πρωτοταγή, μία δευτεροταγή και μία τριτοταγή αλκοόλη. Ένα δείγμα μεταβάλλει το όξινο διχρωμικό από πορτοκαλί σε πράσινο και δίνει κετόνη.

Σκέψου το επόμενο βήμα πριν το ανοίξεις.

1. Δείξε το βήμα 1

   Συνδέεις τη χρωματική μεταβολή με αντίδραση στις συγκεκριμένες όξινες συνθήκες οξείδωσης.

2. Δείξε το βήμα 2

   Δεν χρησιμοποιείς μόνο τη χρωματική μεταβολή για τη διάκριση, επειδή μπορούν να αντιδράσουν τόσο η πρωτοταγής όσο και η δευτεροταγής αλκοόλη.

3. Δείξε το βήμα 3

   Χρησιμοποιείς τον σχηματισμό κετόνης και επιλέγεις τη δευτεροταγή αλκοόλη.

4. Δείξε το βήμα 4

   Αποκλείεις την πρωτοταγή αλκοόλη, επειδή ο δικός της κλάδος δίνει αλδεΰδη και κατόπιν καρβοξυλικό οξύ.

5. Δείξε το βήμα 5

   Αποκλείεις την τριτοταγή αλκοόλη, επειδή δεν υφίσταται τη συνηθισμένη οξείδωση του μαθήματος χωρίς διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας.

5Συχνά λάθη

• Μην δίνεις μία αποκλειστική κατηγορία σε κάθε αντίδραση χωρίς να δηλώνεις το κριτήριο ταξινόμησης.
• Μην προβλέπεις τη συνηθισμένη οξείδωση μιας τριτοταγούς αλκοόλης χωρίς διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας.
• Μην θεωρείς ότι μια χρωματική μεταβολή ταυτοποιεί μόνη της την οργανική ένωση χωρίς έλεγχο αντιδραστηρίου, οξύτητας, κατηγορίας υποστρώματος και ανταγωνιστικών αντιδράσεων.
• Μην γράφεις μη ισοσταθμισμένη λεκτική εξίσωση για την οξείδωση αλδεΰδης με αντιδραστήριο Fehling ή Tollens.